《风流少年唐伯虎》讲述了少年才子唐伯虎因不思功名，整日无事生非。一日，大败杭州才宋仁杰结下仇恨之后，开钱庄的父母见儿子过于锋芒毕露，眼见苏州才艺大赛即将开幕，便跟伯虎约定：只要他不能夺冠，就必须去杭州读书，伯虎欣然同意。大赛开始伯虎节节胜出，而绰号“洞里赤炼蛇”的神秘人物也无人可挡。当两人对决时 ，伯虎夺下“赤炼蛇”的面具，竟发现，对方就是与自己朝夕相处的祝枝山。
局势逆转，伯虎被人陷害，父亲又突然遭绑票，千钧一发之际，他艺高胆大，转危为安。为管束伯虎，母亲为他娶了八位恐龙级夫人。新婚之夜，他落芒而逃，巧遇到苏州进香的秋香，一时惊为天人。伯虎被秋香倾国倾城的三笑俘获，一路死缠烂打，可惜才子有意，美眉无情，秋香视他为狂蜂浪蝶，深恶痛绝 。伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫环，立即改变初衷，决定前往杭州。
唐伯虎与枝山到了杭州，碰上文弱书生周文宾被人诬陷，伯虎舌战官府，声名大噪，三人一道入读罗 便臣书院。不料竟碰上了宿敌——宋仁杰，宋仁杰利用权势大肆报复，三人被逼退学。
枝山因为种种迹象认定秋香就是自己失散多年的妹妹，唐伯虎也想方设法接近秋香，可惜华府戒备森严，无计可施，好在天无绝人之路，华府突然要招聘家丁，伯虎、枝山不惜卖身华府，改名华安华武。
谁知华府除了成百上千的家规之外，还碰上一个凶神恶煞的男人婆石榴，秋香更是将伯虎、枝山视为毒蛇猛兽，更让伯虎吐血的是，秋香竟然对宋仁杰一见钟情……枝山为求证秋香的身世，被石榴视为无赖，恨不能除之而后快。而枝山与石榴几次交锋，居然爱上这 个武功一般、厨艺精湛的男人婆。
突然，华府一片紧张，因华太师在朝野树敌太多而危机四伏，幸得唐伯虎智勇双全，屡屡破敌方安然无事。华太师感激不尽破例提升他为高级家奴。
秋香感情受挫，痛苦不堪，一夜之间变成“野蛮女友”，动辄对伯虎施以拳脚或辱骂。伯虎虽饱受摧残，仍全力呵护，终于令秋香由欣赏而渐生情愫，与宋仁杰传情的信鸽变成了伯虎下酒的红烧乳鸽。
皇上举行中西大比武，为了太师、也为了弘扬中华文化，四大才子联手获胜。华太师获悉伯虎真实身 份，答应将秋香许配于他。
可惜美人也不是那么好娶的，华太师为了测试少年才俊，使出许多怪招……才子佳人是否能顺利进入洞房？
